Auparavant, l'international algérien a évolué à Empoli et a surtout fait ses classes à Arsenal, où il arrive en 2015 en provenance d'Arles-Avignon. A l'époque comme le raconte Omar Belbey pour 100filtre, Gilles Grimandi est averti de la présence d'un jeune joueur talentueux au club, et le fait finalement venir en essais : "Des agents étaient venus me voir pour Ismaël, et m'ont demandé un coup de main." raconte Belbey, Bennacer partant alors faire un essai peu concluant à la Lazio Rome, à 17 ans. "J'ai appelé Grimandi à Arsenal.(…) Je lui dis c'est un petit qui est là à Arles (…) Il est gratuit, tu peux le prendre et le faire signer dans la foulée. Pendant un mois je me suis battu contre le papa qui m'appelait (…) et je lui dis "il faut que tu le mettes dans un club où il va progresser. (…) Il a fait une semaine de tests avec les pro d'Arsenal et Arsène Wenger lui a dit tu vas signer avec nous." Des propos relayés par Onzemondial.