Ayant tout conclu auparavant, lors de la phase finale de la CAN en Egypte avec la sélection d'Algérie, la direction du Milan AC a dû attendre le retour de Bennacer de son congé pour l'inviter à parapher son contrat et le présenter avec le maillot rouge et noir de son nouveau club. L'AC Milan communique avoir racheté à l'Empoli FC les droits de transfert au club lombard qui a publié une photo de l'Algérien, accompagné de l'ancienne gloire du club, Paolo Maldini, sur le réseau social Instagram en train de parapher son contrat. La direction de l'AC Milan a écrit sur son annonce : "Please welcome the new Rossonero" (s'il vous plaît, souhaitez la bienvenue au nouveau Milanais, ndlr). Il avait passé il y a une quinzaine de jours sa visite médicale à la clinique Madonnina de Milan en prélude à un transfert estimé à 17 millions d'euros plus deux autres de bonus, selon la Gazzetta Dello Sport, alors que le champion d'Afrique devrait toucher un salaire annuel net d'environ 1,5 million d'euros. Le désormais ex-joueur d'Empoli (club de la Serie A italienne) s'est donc engagé avec le club lombard pour une durée de cinq ans, soit jusqu'à 2024. Vainqueur avec la sélection algérienne de la dernière Coupe d'Afrique des nations, Bennacer a été la révélation de ce tournoi. Le plus jeune joueur des Verts et l'homme de confiance de Djamel Belmadi a réussi même à voler la vedette à Riyad Mahrez et les plus grandes stars de l'Afrique pour être élu par la CAF comme étant le meilleur joueur de la CAN 2019. Bennacer a été formé à Arles-Avignon, avant de rejoindre le centre des jeunes du club anglais d'Arsenal en passant quelques mois en Ligue 2 française chez Tours, au début 2017. Juste après, Bennacer débarque à Empoli où il a cumulé 77 matches jusqu'à 2019 en inscrivant 2 buts en championnat d'Italie. D'un père marocain et d'une mère algérienne, Ismaïl Bennacer était à un certain moment plus proche de porter le maillot de la sélection marocaine : "J'avais au fait la possibilité de jouer pour la France, le Maroc ou l'Algérie, puisque j'étais en sélection française dès mon jeune âge. Mais je voulais choisir une sélection par apport à mes origines, donc là, c'était difficile pour moi de trancher entre l'Algérie et le Maroc. Au final c'était l'Algérie parce que là on m'a proposé un projet par rapport à l'équipe première contrairement au Maroc dont le projet était axé plus sur les jeunes", avait expliqué l'enfant d'Arles-Avignon pour justifier son choix. Ismaïl Bennacer est ainsi le second joueur algérien à évoluer sous le maillot du Milan AC après le latéral gauche Djamel Mesbah entre 2012 et 2013.
