Après la mort de son père, il suit sa mère qui s'est mariée à un consul, en Afrique du Sud. Au Cap, lieu de sa nouvelle résidence, Pessoa fait de brillantes études en anglais et s'eprend de la philosophie de Nietzche et de Schopenhauer. Il éprouve des difficultés à se réapproprier le portugais, sa langue maternelle, après son retour en 1906 au pays natal. Ses débuts littéraires et poétiques se font dans la revue Aguia. Cette période sera empreinte de nostalgie et de sensationnel. En 1914, sa vie poétique connaît un profond bouleversement, surtout lors de sa rencontre avec les modernistes. Pessoa entreprend alors une intense activité poétique aux côtés de son ami, le poète Mario Sa-Cameiro. Depuis, il s'adjoint plusieurs hétéronymes, dont les plus connus sont Alvaro de Campos, Ricardo Reis, Alberto Caeiro. «Chacun de nous, écrit-il, est plusieurs à soi tout seul.» Malgré son génie poétique, Fernando Pessoa ne connaîtra pas tout de suite la consécration. Pessoa écrit aussi en anglais de la poésie qu'il publie à compte d'auteur. Enfin, en 1927, un début de reconnaissance lui est témoignée. Il obtient un prix littéraire pour son œuvre intitulée Messages en 1934. Son génie poétique parvient de sa riche expérience de la vie. Certes, Pessoa a vécu une existence faite de questionnements. Le monde qui l'entoure, sa vie familiale, tout le laisse éprouver le sentiment de totale irréalité. Cette même irréalité est la cause qui l'a poussé à s'affubler de plusieurs hétéronymes, qui sont la preuve de son instabilité et des contradictions de sa personnalité. Son œuvre se distingue par les thèmes du désenchantement, de l'échec, mais sont omniprésents l'érotisme et la sensualité. Il faut reconnaître au poète Pessoa son style à l'inimitable harmonie. Une écriture épine, élégiaque, parfois même syncopée le rend différent de ses contemporains. L'essence de son génie poétique s'exprime plus dans son livre Le Livre de l'intranquillité. En 1942, sept ans après sa mort, on découvre dans un coffre la majeure partie de son œuvre poétique. Ses œuvres complètes, en tout huit volumes, ont été publiées en 1956. L'influence de Pessoa sur le lyrisme portugais, après la mort du poète, s'est exercée de façon positive surtout à travers les poésies d'Alvaro de Campos.
