Comme en 2015, la finale de la Copa America 2016 s'est décidée aux tirs au but et comme en juillet dernier, les Argentins ont craqué et sont repartis les mains vides pour leur troisième finale en trois ans. Le Chili a décroché le deuxième trophée de son histoire grâce à son sang-froid aux tirs au but (0-0 a.p., 4 tab à 2). Messi, présenté comme le meilleur joueur de la planète, a manqué l'un des deux tirs au but argentins et n'a pas réussi à offrir à l'Argentine son premier titre depuis la Copa America 1993. Les deux équipes n'ont pas réussi à se départager après le temps réglementaire, puis en prolongation (0-0). Gonzalo Higuain s'est pourtant offert une occasion en or dès la 21e minute, en se retrouvant seul devant Claudio Bravo, mais il a manqué le cadre chilien. Les deux formations étaient réduites à dix après les exclusions de Marcelo Diaz pour le Chili (28e) après un second avertissement et de Marcos Rojos (43e) pour l'Argentine lors d'une première période très musclée et étouffante. Le Chili a attendu la 79e minute pour mettre en danger Sergio Romero par Eduardo Vargas. En prolongation, la Roja a failli trouver l'ouverture (99e) sur une tête d'Eduardo Vargas, bien captée par le gardien argentin. Dans la minute suivante, Bravo a sauvé son équipe avec une spectaculaire parade sur une tête lobée de Javier Mascherano. La séance de tirs au but a ensuite mal débuté pour le Chili, puisqu'Arturo Vidal a vu son tir stopper par Romero. Mais Messi, premier tireur argentin, a complètement manqué sa tentative. Il a été ensuite imité par Lucas Biglia, pendant que les Chiliens faisaient mouche et remportaient le trophée grâce au tir au but réussi de Francisco Silva. Ce nouvel échec, après les finales du Mondial-2014 (1-0 a.p. contre l'Allemagne) et de la Copa 2015, est un nouveau camouflet personnel pour Messi qui, à 29 ans, a tout remporté avec son club, le FC Barcelone, et court toujours après la consécration en sélection.
