Ibn Sirîn vivait du commerce, il achetait des marchandises et les vendait, se contentant d'un maigre bénéfice. Un certain Maymûn Ibn Mahram rapporte qu'ayant acheté du tissu chez lui, Ibn Sirîn lui a demandé, à trois reprises, s'il était satisfait de son acquisition. Comme il a répondu oui, Ibn Sirîn a fait venir deux témoins pour attester de la conclusion du marché. Depuis, à chaque fois qu'il voulait acheter du tissu, il se rendait chez Ibn Sirîn. On rapporte qu'il avait une vigne et qu'il s'opposait au pressurage du raisin pour en faire du vin. Il a demandé qu'on vende le raisin cru ; comme on lui a expliqué que ce n'était pas rentable, il a proposé qu'on le transforme en raisins secs. Le raisin ne s'y prêtant pas, il a supprimé le vignoble ! Cet homme si respectueux de la religion, a connu, à la fin de sa vie la déchéance, puis il est mort en prison. On dispose de plusieurs versions sur cette arrestation. Selon Abdallah al-Ansari, Ibn Sirîn avait investi une forte somme (40 000 dirhams ou pièces d'argent) dans le commerce de l'alimentation. Puis, ayant appris que la marchandise achetée était de provenance douteuse, il l'a abandonnée ou distribuée en aumône aux pauvres : il s'était ruiné et n'avait pu rembourser les dettes contractées ; ses créanciers ont porté plainte contre lui et il a été jeté en prison. Dans une autre version, il est question d'une servante qu'il avait vendue à un certain Mohamed Ibn Abdallah Ibn ‘Uthman : la servante ayant été maltraitée, elle est retournée chez son premier maître qui n'a pas eu le cœur de le renvoyer. Ibn Abdallah lui a réclamé son argent, comme Ibn Sirîn l'avait dépensé, il a été jeté en prison. Voilà pour la vie du plus grand onirocrite de l'islam.
