La première journée du groupe Rouge du masters de Singapour a réservé des surprises, puisque la hiérarchie a été bousculée. Osaka et Kerber ont été éliminées par Stephens et Bertens. L'Américaine Sloane Stephens et la Néerlandaise Kiki Bertens ont bousculé la hiérarchie au Masters, en battant lors de la 1re journée du groupe Rouge deux joueuses mieux classées qu'elles, Naomi Osaka et Angelique Kerber. Dans le premier match de cette 2e journée d'un Masters commencé la veille avec le groupe Blanc, Stephens (N.6 mondiale) a vaincu la jeune Japonaise Naomi Osaka (N.4), grande révélation de l'année et lauréate à l'US Open, 7-5, 4-6, 6-1. La partie entre deux joueuses qui faisaient leur première apparition dans un Masters, a duré près de 2h30 min. Cette confrontation entre une jeune Japonaise de 21 ans, lauréate de l'US Open, et une Américaine de 25 ans, finaliste à Roland-Garros, n'a néanmoins pas tenu toutes ses promesses. Osaka a commis beaucoup trop de fautes directes (46) et a cédé nerveusement dans la troisième manche. Elle a concédé face à Stephens sa deuxième défaite en deux confrontations. Dans l'autre match du jour, la Néerlandaise Kiki Bertens (N.9), qui ne devait de disputer son premier Masters qu'au forfait de la numéro une mondiale Simona Halep, blessée au dos, a été menée 6-1, 2-0 contre l'Allemande Angelique Kerber numéro deux. Elle a alors complètement renversé la vapeur pour l'emporter 1-6, 6-3, 6-4 et 2 heures de jeu, en venant conclure au filet sur sa première balle de match après avoir fait le break décisif au septième jeu dans cette ultime manche. Bertens a égalisé dans ses confrontations directes avec Kerber victorieuse cet été à Wimbledon: les deux joueuses en sont désormais à 2 victoires partout.
