C'est ainsi qu'en 1378 Ibn Khaldoun retourne à Tunis afin d'y rédiger son histoire universelle, Le Livre des exemples ou Kitab al-Ibar. Abu al-Abbas, ayant entre-temps conquis Tunis, reprend Ibn Khaldoun à son service mais leur relation reste tendue. Abu al-Abbas doute de la loyauté d'Ibn Khaldoun qui lui a certes offert un exemplaire de l'histoire universelle qu'il a achevé mais qui y a omis l'habituel panégyrique du souverain. Ibn Khaldoun en profite par aller enseigner à l'Université Zitouna où ses cours rencontrent un immense succès, ce qui n'est pas sans éveiller la jalousie de certains de ses condisciples dont Ibn Arafa. Sous prétexte de vouloir entreprendre son pèlerinage à La Mecque, une requête qu'aucun souverain islamique ne peut refuser, Ibn Khaldoun obtient l'autorisation de quitter Tunis et de s'embarquer pour Alexandrie. Par rapport au Maghreb, Ibn Khaldoun se sent bien en Egypte. Tandis que toutes les autres régions islamiques sont engagées dans des guerres de frontières et des luttes intestines, l'Egypte jouit, sous le règne des Mamelouks, d'une période de prospérité économique et culturelle. Mais même en Egypte, où il passera le reste de sa vie, il ne parvient pas à se détacher complètement de la politique. En 1384, le sultan Az-Zahir Sayf ad-Din Barquq le nomme professeur de la médersa El Qamhiyya et grand cadi de l'école malékite. Son attitude réformatrice rencontre toutefois des oppositions et il est contraint dès la première année d'abandonner sa fonction de juge. Mis à part ces pressions, le revers de fortune qu'il subit en 1384 peut également avoir joué un rôle dans sa décision de démissionner. Le navire censé transporter sa famille jusqu'au Caire s'échoue près de la côte d'Alexandrie et il perd ainsi sa femme et la plupart de ses enfants. Par ailleurs, sa position à la cour du sultan étant remise en question, il se retire sur ses terres près de l'oasis de Fayoum. En 1387, il décide d'entreprendre le pèlerinage vers La Mecque où il passe également quelque temps dans les bibliothèques (ses Prolégomènes relatent la fin de celle d'Alexandrie). En mai 1388, Ibn Khaldoun se concentre encore plus sur son activité d'enseignement qu'il effectue dans diverses médrasas du Caire et à l'Université al-Azhar. Il tombe momentanément en disgrâce auprès de la cour pour avoir, lors d'une révolte contre Az-Zahir Sayf ad-Din Barquq, rédigé avec d'autres juristes du Caire une fatwa contre le sultan. Par la suite, ses relations avec le sultan se normalisent et il est à nouveau nommé au poste de cadi. Il sera en tout nommé six fois à cette haute fonction qu'il ne conservera jamais longtemps pour différentes raisons. Sous le règne de An-Nasir Faraj ben Barquq, fils et successeur de Zahir Sayf ad-Din Barquq, Ibn Khaldoun prend part, malgré sa réticence à quitter l'Egypte, à une campagne contre le conquérant mongol Tamerlan, qui marche alors sur Damas. Le jeune An-Nasir Faraj ben Barquq inquiété par des rumeurs de révolte contre lui, abandonne son armée dans l'actuelle Syrie et retourne en hâte au Caire suivi d'un cortège de conseillers et d'officiers. Ibn Khaldoun reste avec d'autres dans la ville assiégée de Damas. C'est ici qu'a lieu, entre décembre 1400 et janvier 1401, la rencontre historique entre lui et Tamerlan, que l'historien relate en détail dans son autobiographie. Il est alors membre d'une délégation des citoyens de Damas envoyée auprès de Tamerlan pour lui demander d'épargner leur ville. D'abord fait prisonnier, il est libéré et s'entretient avec Tamerlan durant 35 jours. Le dialogue entre le conquérant et l'intellectuel touche de nombreux sujets et Tamerlan l'interroge de manière particulièrement détaillée sur les relations entre les pays du Maghreb. Ce dernier lui rédige un long rapport sur la question, traduit dans un dialecte turc, considéré aujourd'hui comme disparu. Ibn Khaldoun retourne au Caire au milieu du mois de mars 1401. Il y passe les cinq années suivantes, qu'il consacre à l'achèvement de son autobiographie et de son histoire universelle ainsi qu'à son activité de professeur et de juge. Il meurt un mois après sa sixième nomination au poste de cadi.
