La fin de la guerre froide et l'éclatement du bloc soviétique ont poussé Castro à durcir au plan politique son régime avec la question des opposants qui n'a pas manqué de susciter de vives réaction en Europe surtout. Au plan économique, il décrétera à partir des années 1990 une « période spéciale en temps de paix ». Le pape Jean-Paul II est invité à La Havane. Ouverture du secteur touristique aux capitaux étrangers, légalisation du dollar et instauration du peso convertible, vont permettre à la « Perle des Caraïbes » de « souffler un peu ». L'île va enregistrer des entrées en devises de 800 millions de dollars environ par an. D'autant que désormais, les approvisionnements énergétiques sont assurés par le Venezuela de Chavez. En dépit de l'interdiction faite aux Américains de s'y rendre, Cuba devient la seconde destination touristique dans les Caraïbes pour les Européens. L'ancien président américain Jimmy Carter est invité à se rendre sur l'île pour s'assurer que le régime castriste ne possède pas de programme de fabrication d'armes bactériologiques ; et qu'il ne s'agit que de développement prometteur d'une industrie pharmaceutique. L'embellie ne sera que de courte durée. La condamnation à de lourdes peines en 2003, de 75 opposants a poussé l'Union européenne à prendre une série de sanctions contre Cuba. Deux ans plus tard, des exilés cubains en Espagne saisissent la justice pour essayer d'obtenir la condamnation de Castro pour crime contre l'humanité. En vain. La maladie et la disparition prolongée du Lider Maximo de la scène politique prouve que la succession pourrait se faire en douceur, contrairement à ce que l'on pouvait croire à Washington ou à Miami. En effet, dès l'annonce de la maladie de Castro et la passation de pouvoir à son frère Raùl, la Fondation nationale cubano-américaine appelait depuis la Floride à un « soulèvement militaire ou civil » pour renverser le régime de La Havane. Cette même fédération, qui est plus un groupe de pression qu'autre chose, avait soutenu en 2003 l'agression américaine contre l'Irak. On voit que Michael Moore n'avait pas tort de fustiger « ces cinglés anticastristes de Miami » qui ont pris en main la politique extérieure de Washington concernant Cuba. Quelques semaines plus tard, G. W. Bush lançait à l'intention des Cubains : « Nous vous soutiendrons dans vos efforts pour établir un gouvernement de transition engagé vers la démocratie. » Six mois ont passé, le chaos prédit et la guerre civile n'ont pas eu lieu.
