أعربت النجمة مادونا عن إعجابها بأسلوب حياة كيت ميدلتون، لافتة إلى كون الأخيرة امرأة مرحة وجميلة، ولديها أسلوب راقٍ في اختيار ثيابها، علمًا أنَّ مادونا لديها ولع سابق بكل ما يخص العائلة المالكة البريطانية. إعجاب مادونا بكل ما هو إنجليزي ويتعلق بالعائلة المالكة يعود إلى زمن بعيد، لكن منذ أن أصبحت كاثرين ميدلتون زوجة ولي العهد الأمير ويليام، ودوقة كامبريدج، إزداد إعجاب نجمة البوب بتلك العائلة، إذ وجدت في ميدلتون صورة للأميرة الحسناء، المرحة، ذات الأسلوب الراقي في اختيار الملابس والتعامل مع تفاصيل الحياة. وعبّرت نجمة البوب الأمريكية مادونا عن هذا الاعجاب في العديد من التصريحات الإعلامية التي أجرت معها، حيث عبرت من خلالها عن إعجابها بدوقة كامبريدج وولعها بتفاصيل الحياة الملكية، علمًا أنه على الرغم من أن أسلوب مادونا في الثياب يتسم بالجرأة الزائدة، إلا أنها أبدت مرارًا إعجابها بثياب كيت وأناقتها المحتشمة. وقد يعتقد البعض أن إعجاب مادونا بثياب ميدلتون تناقضًا في شخصية الأولى، إلا أن حبها لكل ما هو إنجليزي وخصوصًا إذا تعلق الأمر بأحد أفراد العائلة المالكة، فهو أمر طبيعي، إذ أن مادونا قامت بشراء منزل في بريطانيا في العام 2000 عندما كانت متزوجة من غاي ريتشي، وهو الأمر الذي يؤكد نقطة ضعفها تجاه هذا البلد. وفي السياق نفسه، ولع مادونا بالعائلة المالكة البريطانية يبدأ بإعجابها بالملكة فيكتوريا، حيث تحرص دومًا على أن تتحلى بصفات المرأة الإنجليزية، فتعلمت صيد الأسماك، كما عملت على امتلاك العقارات في بريطانيا وقامت بشراء أراضي للبناء. وكان إعجاب مادونا بالحياة الإنجليزية أحد الأسباب التي دفعتها إلى كتابة فيلمها "W.E"، الذي تناول قصة حب الملك إدوارد الثامن للمطلقة الأمريكية واليس سيمبسون، وهو الأمر الذي جعله يتخلى عن العرش في سبيل الارتباط بها. وعن التطور الذي شهدته الحياة الملكية البريطانية حاليًا، تقول مادونا: "أحب الحرية الممنوحة لأفراد العائلة المالكة الآن، فهو أمر جيد لو كان متوفرًا في العام 1937 لما حدثت تلك الأزمة التي أدت بالملك إدوارد إلى التخلي عن عرشه حتى يتمكن من الزواج بالمطلقة الأمريكية واليس سيمبسون". مادونا التي أبدت امتنانها لصديق أطلق عليها يوما لقب "صاحبة الجلالة"، علقت على حبها لشخصية واليس سيمبسون أثناء العرض الأول لفيلمها "W.E" في نيويورك، قائلة: "أنا معجبة جدا بتلك المرأة المطلقة مرتين من بالتيمور، ولا تتمتع بالجمال الأخاذ وعلى الرغم من أنها نشأت في عائلة فقيرة، إلا أنها استطاعت أن تجعل أقوى رجل في العالم يتخلى عن عرشه". وأضافت: "أردت أن أفهم طبيعة تلك التضحية التي قدمها إدوارد الثامن، فأنا شخصيًا مفتونة بتفرد سيمبسون وأسلوبها في الملابس، فهي كانت تتمسك بأسلوبها ولا يعنيها اهتمام أو إعجاب الآخرين بما ترتديه".
